In base al sorteggio effettuato presso gli uffici del C.R. Sicilia è stata ammessa al turno successivo la Società Sport Club Palazzolo. Pertanto si pubblicano gli accoppiamenti dei Sedicesimi di Finale che si disputeranno con gare di andata e ritorno rispettivamente Mercoledì 27 Settembre 2023 ore 15.30 e Mercoledì 11 Ottobre 2023 ore 15.30
I campi di giuoco sono gli stessi utilizzati per il Campionato di Promozione. Risulterà qualificata (o vincente) la squadra che nei due incontri avrà ottenuto il maggior numero di reti nel corso delle due gare. Qualora risultasse parità nelle reti segnate, sarà dichiarata vincente la squadra che avrà segnato il maggior numero di reti in trasferta; verificandosi ulteriore parità, l’arbitro procederà a far eseguire i tiri di rigore secondo le modalità previste dai vigenti regolamenti.